La seconda stagione di Alvinnn!!! e i Chipmunks è andata in onda dal 9 marzo 2016 al 3 giugno 2017 su Nickelodeon, M6 e GlobalTV. In italia è stata trasmessa in prima visione assoluta da Nick Jr nel 2016, mentre in chiaro è stata trasmessa per la prima volta nel 2017 su K2 in prima visione. In questa stagione, Gianluca Crisafi doppia Simon nei primi sette episodi al posto di Simone Crisari, il quale poi tornerà a doppiare il personaggio dall'episodio 8.
Il cucciolo
Papà drago
Il club dei duri
Il nuovo arrivato
Simon il magnifico
Simon vuole realizzare uno spettacolo di magia, ma non riesce a ottenere l'attenzione del pubblico. Dopo essere stato preso in giro da Alvin, Simon decide di vendicarsi. Con la complicità di Brittany, Kevin e la signora Croner, Simon fa in modo che Alvin creda di essere diventato un grande mago per poi sfidarlo a un duello. Durante la gara di magia, Alvin perde clamorosamente e si convince che Simon abbia davvero dei poteri magici per cui tenta di obbligare il fratello a fare delle magie per aiutare gli amici e i conoscenti.
Il sostituto
Dopo aver collezionato una serie di multe con la sua auto giocattolo, Alvin è costretto a trovarsi un lavoretto per riavere indietro l'auto sequestrata dall'agente Dangus. A scuola sono alla ricerca di un professore che insegni musica agli studenti. Alvin ottiene l'incarico, ma i suoi compagni si rifiutano di partecipare alle lezioni e il risultato, durante il saggio finale, è pessimo. la classe ha imparato una sola canzone e la esegue molto male. Alvin sarà costretto a continuare l'insegnamento fino all'ottenimento del risultato, poiché, per ora ha riavuto indietro solo una ruota.
Ciak, si gira!
Dave di cera
Brittany e gli ultracorpi
Alle prove di teatro, Alvin sente parlare Tracy e Annie alle spalle di Brittany e lei la difende. Tuttavia, Brittany s'innamora e cerca di dimostrargli i suoi sentimenti, ma Alvin pensa che lei è stata impossessata da un ultracorpo, dopo aver sentito dire da Kevin. Infatti, stanotte, il ragazzo scopre che Brittany, nei panni di un ultracorpo, stava parlando con Dave, e pensa che il padre potrebbe essere la prossima vittima. Tuttavia, la notte seguente, Alvin e Kevin decidono di legare Dave per farlo confessare, ma lui non dice nulla. Così chiamano Brittany che gli regge il gioco e gli promette che andrà subito a fare le valigie per andare via.
L'agente Smith
Un babysitter quasi perfetto
Munk Man
Il ladro di biciclette
Alvin si prepara per la gara di biciclette e deve sfidare Bocarter. Ma purtroppo, scopre che la sua bici è stata rubata da un tizio misterioso. Così decide di chiedere all'agente Dangus di ritrovare la sua bici. Infatti, hanno ritrovato il ladro di biciclette, ma purtroppo se ne va con un'auto. Sfortunatamente per il poliziotto, viene anche lui derubato dallo stesso tizio. Ma il ragazzo pensa che siano stati Derek e i suoi amici a rubare le bici altrui, però scoprono che non sono stati loro. Così, Dangus decide di cavarsela da solo e, con l'aiuto di Simon, cattura il ladro. Infatti, scoprono che è stato Bocarter a distruggere le bici solo per non avere rivali. Il giorno dopo, il protagonista deve sfidare l'antagonista e alla fine Alvin vince la gara.
Una grande bugia
Mentre Dave si ferma ad aiutare un signore con la ruota della macchina a terra, Alvin spiega al figlio di avere un fratello maggiore che guida un'auto da corsa nella giungla della Cina. Il giorno dopo a scuola, Alvin scopre che il signore, infatti, è un famoso documentarista amico della signorina Smith. Durante il suo intervento, annuncia ai ragazzi di voler girare un film sul fratello maggiore dei Chipmunk.
Il carillon
Theodore chiede a Dave se può regalare il suo carillon alla preside perché aveva perso la sua gatta, Dave accetta senza attenzione e lui lo fa. Ma quando quest'ultimo non lo ritrova chiama la polizia e Theodore sente che quando si sarebbe scoperto il ladro sarebbe stato messo in prigione per tutta la vita. Si spaventa e con l’aiuto di Alvin cerca di riprendere il carillon e ridarlo a Dave.
Addio signorina Smith
Dopo l'ennesima sfuriata per colpa di Alvin, la signorina Smith si stufa di insegnare, e decide di passare il resto della vita in tranquillità, perciò Alvin tenta di chiederle scusa scrivendole una lettera.
L'orto segreto di Jeanette
Jeanette vuole chiedere il permesso alla preside di sostituire l'immondizia e i rifiuti sporchi nel giardino della scuola per creare un orto, però, Bocarter vuole assolutamente sostituire il giardino in distributori automatici.
Attacco zombie
Dave proibisce ad Alvin di vedere un programma sugli zombie, però, il ragazzo può vedere il programma a casa della signora Croner. Infatti, Alvin spiega ai suoi fratelli dell'apocalisse zombie, ma Theodore è spaventato dell'idea che ci sia davvero l'apocalisse. Il giorno dopo, Alvin e Theodore vedono che le Chipettes, Dave e la signora Croner sono stati infettati dagli zombie, e decidono di combatterli utilizzando il kit anti-zombie dell'anziana signora. Alla fine, scoprono che non sono stati infettati, ma si erano presi un infortunio.
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